Cannabinoides y terpenos más comunes en el cannabis

Cannabinoides

thc-fullLa planta de cannabis contiene docenas de compuestos activos llamados cannabinoides, los cuales se encuentran en las flores, las hojas y el tallo. Los investigadores han identificado más de setenta cannabinoides distintos en la planta de cannabis. ¿Qué son los cannabinoides? Los cannabinoides son un tipo de compuestos activos presentes en toda la planta del cannabis. Aunque el THC es el cannabinoide más conocido, en realidad hay muchos otros que contribuyen a la amplia gama de beneficios medicinales del cannabis.
Los cannabinoides han demostrado poder prevenir las náuseas, los vómitos y el dolor y tratar las migrañas e inhibir la expansión de células tumorales tanto en medios de cultivo como en modelos experimentales con animales, entre otros muchos beneficios.

Evaluar los cannabinoides en base a tu perfil puede ayudarte a identificar el mejor cannabis para tus síntomas.

Cannabinoides

Los cannabinoides más comunes que se pueden encontrar en el cannabis.

Ácido Tetrahidrocannabinólico (THCA)

Ácido Tetrahidrocannabinólico (THCA)
Ácido Tetrahidrocannabinólico (THCA)

El THCA es el componente principal del cannabis fresco. El THCA se transforma en Δ9-THC cuando se quema, se vaporiza o se calienta a una temperatura adecuada. El THCA, el CBDA, el CBGA y los otros cannabinoides ácidos aportan la mayor parte de la inhibición de la COX-1 y de la COX-2, contribuyendo a los efectos antiinflamatorios del cannabis. Este cannabinoide también tiene efectos antiproliferativos y antiespasmódicos.

Tetrahidrocannabinol (THC)

Tetrahidrocannabinol (THC)
Tetrahidrocannabinol (THC)

El cannabinoide más abundante que contiene la marihuana, el THC es el responsable de los conocidos efectos psicoactivos del cannabis. El THC actúa como un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2. Este compuesto químico tiene un efecto analgésico leve y la investigación celular ha demostrado que tiene actividad antioxidante.

Ácido Cannabidiólico (CBDA)

Ácido Cannabidiólico (CBDA)
Ácido Cannabidiólico (CBDA)

El CBDA, al igual que el THCA, es el componente principal del cannabis con elevados niveles de CBD.

El CBDA inhibe de forma selectiva la enzima COX-2, contribuyendo a los efectos antiinflamatorios del cannabis.

Cannabidiol (CBD)

Cannabidiol (CBD)
Cannabidiol (CBD)

El CBD tiene un enorme potencial médico. Esto es especialmente cierto cuando se utiliza la proporción correcta de cannabidiol y THC para tratar una enfermedad concreta. El CBD actúa como un antagonista de los receptores CB1 y CB2, pero presenta baja afinidad de unión con ambos. Esto sugiere que el mecanismo de acción del CBD está mediado por otros receptores en el cuerpo y en el cerebro.

Cannabinol (CBN)

Cannabinol (CBN)
Cannabinol (CBN)

El CBN es un cannabinoide moderadamente psicoactivo que se produce a partir de la degradación del THC. En las plantas frescas por lo general hay poco o nada de CBN. El CBN actúa como un antagonista débil de los receptores CB1 y CB2, pero presenta mayor afinidad por el receptor CB2 que por el CB1. A menudo se ha descrito que la degradación del THC a CBN produce un efecto sedante conocido en inglés como “Couch Lock”, lo cual vendría a traducirse al castellano como “apalancamiento”.

Cannabigerol (CBG)

Cannabigerol (CBG)
Cannabigerol (CBG)

CBG es un cannabinoide no psicoactivo. Los efectos antibacterianos del CBG pueden alterar los efectos generales del cannabis. Se sabe que el CBG puede erradicar o ralentizar el desarrollo bacteriano, reducir la inflamación (especialmente en su forma ácida como CBGA), inhibir el crecimiento celular de células cancerígenas/tumorales y estimular el crecimiento óseo. Actúa como un antagonista de baja afinidad con el receptor CB1. Aún se desconoce cuál es la actividad farmacológica del CBG sobre el receptor CB2.

Cannabicromeno (CBC)
Cannabicromeno (CBC)

Cannabicromeno (CBC)

El CBC es más común en variedades tropicales de cannabis. Se sabe que el CBC puede mitigar el dolor, reducir la inflamación, inhibir el crecimiento celular en las células cancerígenas/tumorales y estimular el crecimiento óseo. Los efectos del CBC parecen estar mediados a través de interacciones con receptores no cannabinoides.

Tetrahidrocannabivarina (THCV)

Tetrahidrocannabivarina (THCV)
Tetrahidrocannabivarina (THCV)

La THCV es un cannabinoide presente en bajas concentraciones exclusivamente en algunas variedades de cannabis. La única diferencia entre la estructura del THCV y la del THC es la presencia de un grupo propilo (3 carbonos) en la molécula de THCV, en lugar del grupo pentilo (5 carbonos) presente en el THC. Aunque puede que esta variación parezca sutil, esta provoca que la THCV produzca efectos muy diferentes a los del THC. Estos efectos incluyen una reducción de los ataques de pánico, supresión del apetito y la estimulación del crecimiento óseo. La THCV actúa como antagonista del receptor CB1 y como agonista parcial del receptor CB2.

Cannabidivarina (CBDV)

Cannabidivarina (CBDV)
Cannabidivarina (CBDV)

Al igual que con el THCV, la CBDV difiere del CBD únicamente en la sustitución de la cadena lateral de 5 carbonos del CBD por una de 3 carbonos en la CBDV. Aunque la investigación sobre el CBDV se encuentra todavía en sus primeras etapas, estudios recientes han mostrado resultados prometedores en su uso para el tratamiento de la epilepsia. Esto es debido a su acción sobre los receptores TRPV1 y sobre la modulación de la expresión génica.

Terpenos

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Estructura molecular en 3D del isopreno

Los terpenos o isoprenoides aportan el aroma característico del cannabis. Estas moléculas son bastante pequeñas y están formadas por la repetición de unidades químicas llamadas isoprenos. Aunque son menos conocidas que los cannabinoides que se encuentran en mayor proporción en el cannabis, los terpenos son fundamentales para los efectos fisiológicos y psicológicos del mismo. La relación entre terpenos y cannabinoides, la cual se conoce como el “efecto séquito”, marca la diferencia entra las diferentes variedades del cannabis.

Los terpenos juegan un papel esencial en el reino vegetal; repelen a los insectos que actúan como depredadores, protegen a la planta del estrés ambiental y actúan como constituyentes de moléculas más complejas, como los cannabinoides. Muchos terpenos actúan de forma sinérgica con otras variedades de terpenos y algunos de ellos catalizan o inhiben la formación de diferentes compuestos dentro de la planta. Al entender cómo actúan los terpenos, los científicos pueden manipular los cannabinoides para que alcancen la proporción deseada.

 

Principales terpenos que se encuentra en el cannabis:

Alfa-pineno

Alfa-pineno
Estructura molecular en 3D del α-Pineno

El alfa-pipeno proporciona el olor característico del cannabis, que a menudo se asocia con el olor a pino y a trementina (o aguarrás).

El alfa-pineno es el terpeno más común en la naturaleza y presenta acción antiinflamatoria y broncodilatadora.

 

Linalool

El linalool presenta un aroma floral con reminiscencias a flores primaverales, pero con matices a especias. Posee propiedades sedativas y es eficaz para aliviar el estrés y la ansiedad. También ha sido utilizado como analgésico y como antiepiléptico.

Mirceno

Mirceno
Mirceno

El mirceno es el terpeno más predominante y se encuentra en la mayoría de las variedades de cannabis. La concentración de mirceno es un indicador de los efectos que una variedad particular tendrá, marcando la diferencia entre los efectos de indicas y sativas. Las variedades que contienen más de 0.5% de mirceno producen un efecto más sedativo, mientras que las variedades con menos del 0.5% de mirceno producen un efecto vigorizante. El mirceno también se encuentra en el tomillo, en el lúpulo, en las plantas del género Cymbopogon y en los cítricos, y es utilizado en aromaterapia.

Limoneno

Limoneno
Limoneno

El limoneno es un terpeno dominante en variedades con efectos marcados de tipo sativa. También se encuentra en la piel de los cítricos. El limoneno promueve la absorción de otros terpenos a través de la piel y de las mucosas y ha sido utilizado para tratar la ansiedad y la depresión.

Ocimeno

Ocimeno
Ocimeno

El ocimeno se utiliza frecuentemente en perfumes por su agradable aroma. En la naturaleza, este terpeno contribuye al mecanismo de defensa de las plantas y posee propiedades fungicidas.

Terpinoleno (alfa-terpineno)

Biosíntesis de alfa-terpineno
Biosíntesis de alfa-terpineno

Se ha demostrado que el terpinoleno posee propiedades antioxidantes y anticancerígenas en estudios con neuronas de ratas. Además, estudios con ratones han demostrado que el terpinoleno tiene efectos sedativos cuando es inhalado. El terpinoleno es responsable de varios de los tonos florales que se pueden encontrar en las variedades Jack Herer.

Terpineol

El terpineol es conocido por su agradable olor y por sus efectos relajantes y se utiliza a menudo en jabones y perfumes.

Terpineols
Biosíntesis del Terpineol

Valenceno

El valenceno se encuentra en las naranjas de Valencia y contibuye al aroma cítrico del cannabis.

Beta-cariofileno

Beta-cariofileno
Beta-cariofileno

El beta-cariofileno es el único terpeno conocido que interacciona con el sistema endocannabinoide (CB2). Produce efectos antiinflamatorios y analgésicos.

Geranilo

El geranilo, también se encuentra en los geranios, emite aromas rosáceos, lo que lo ha convertido en un aditivo muy popular en perfumes. Es un repelente de mosquitos eficaz y ha mostrado potencial como protector contra la neuropatía.

Estructura molecular en 3D del Geraniol
Estructura molecular en 3D del Geraniol

Alfa-humuleno

El alfa-humuleno contribuye al aroma similar al del lúpulo del cannabis. Este terpeno actúa como un supresor del apetito y posee una potente actividad antiinflamatoria.

Alfa-humuleno
Estructura molecular en 3D del Alfa-humuleno

Terpenos secundarios que también se pueden encontrar en el cannabis:

Felandreno

Felandreno
Felandreno

El felandreno se encuentra frecuentemente en aceites esenciales procedentes de plantas del género Eucalyptus. Presenta un aroma con reminiscencias a menta piperita, con ligeros toques cítricos. Investigaciones recientes han mostrado que el felandreno posee efectos antidepresivos.

Careno

Careno
Careno

El careno presenta un aroma dulce y acre, y es el principal componente de la resina de pino y de cedro. Se utiliza para eliminar el exceso de fluidos corporales como las lágrimas, las mucosidades y el sudor.

Terpineno

Alfa, Beta, Gamma y Delta terpineno
Terpineno

El terpineno se utiliza como aditivo en fragancias tanto en la industria cosmética como en la industria alimentaria. También es un aditivo cuyo uso es aceptado en la industria farmacéutica. Presenta potentes propiedades antioxidantes.

Fenchol

Fenchol
Fenchol

El fenchol se encuentra en la albahaca y es ampliamente utilizado en perfumería. Se sabe que posee propiedades antibacterianas.

Borneol

Borneol
Borneol

El borneol tiene un aroma mentolado y se utiliza como sedante. También es beneficioso para combatir la fatiga y para recuperarse del estrés o de enfermedades. El borneol posee efectos antiinflamatorios y antinociceptivos.

Bisabolol

Bisabolol
Bisabolol

El bisabolol es el principal componente del aceite esencial de manzanilla de Castilla e investigaciones recientes han demostrado que induce apoptosis en modelos de leucemia.

Fitol

Fitol
Fitol

El fitol, el cual se puede encontrar también en el té verde, es un diterpeno que se genera en la descomposición de la clorofila. El fitol inhibe la enzima que degrada al neurotransmisor GABA, lo cual podría ser la causa de sus efectos relajantes.

Canfeno

Canfeno
Canfeno

El canfeno se encuentra en los aceites esenciales extraídos de ciertas variedades de árboles. En estudios recientes ha demostrado efectos antioxidantes y potencial para aliviar el dolor.

Sabineno

Sabineno
Sabineno

El sabineno es conocido por sus tonos de especias, roble y pimienta negra. Se ha demostrado que es beneficioso para el hígado, para la digestión, para el alivio de la artritis y para el tratamiento de ciertas afecciones cutáneas.

Alcanfor

Alcanfor
Alcanfor

Obtenido principalmente del árbol Alcanforero, el alcanfor se absorbe de forma inmediata a través de la piel. Cuando se aplica de forma tópica, produce una sensación refrescante similar a la del mentol. El alcanfor también actúa como un anestésico local leve y como agente antimicrobiano.

Isoborneol

Isoborneol
Isoborneol

El isoborneol se encuentra en la Artemisa y presenta propiedades antivirales. Es un potente inhibidor del virus del herpes simple tipo I.

Mentol

Mentol
Mentol

El mentol presenta propiedades analgésicas y se utiliza de forma tópica para tratar el dolor inflamatorio.

Cedreno

Cedreno
Cedreno

El cedreno se encuentra en el aceite esencial de cedro.

Nerolidol

Trans-nerolidol y cis-nerolidol
Trans-nerolidol y cis-nerolidol

El nerolidol se encuentra en las naranjas. Actúa como sedante y presenta potentes propiedades fungicidas y antipalúdicas.

Guaiol

Guaiol
Guaiol

El guaiol es un alcohol que se encuentra en el aceite de Guayaco y de ciprés. Posee propiedades antimicrobianas.

Isopulegol

Isopulegol
Isopulegol

El isopulegol es un precursor químico del mentol y presenta gran potencial terapéutico. El isopulegol ha demostrado tener propiedades gastroprotectoras y antiinflamatorias, así como también ha probado ser útil para reducir los ataques epilépticos en experimentos con animales.

Acetato de Geranilo

Acetato de geranilo
Acetato de Geranilo

El acetato de geranilo se encuentra en gran cantidad de aceites naturales procedentes de las plantas del género Citronella y del género Cymbopogon, así como el sasafrás y las rosas, entre otras. Tiene un intenso aroma floral con un tono afrutado y presenta propiedades antimicrobianas.

P-cimeno

P-cimeno
P-cimeno

Este terpeno se encuentra en los aceites esenciales de comino y de tomillo. El p-cimeno ha demostrado tener propiedades antiinflamatorias e investigaciones recientes han mostrado su potencial efecto protector contra la lesión pulmonar aguda.

Eucaliptol

EucaliptolEl eucaliptol se extrae del aceite de eucalipto y tiene un aroma mentolado con olor a tierra. El eucaliptol ha demostrado potentes propiedades fungicidas.

Pulegona

PulegonaLa pulegona tiene un aroma a menta piperita y es un potente insecticida.
Información recopilada y traducida por Antonio Cillero. Todos los derechos reservados.

Imágenes: Wikimedia Commons Leafly

Vídeo Do You Know Your Medicine?

Textos: sclabs.com

Traducción: Antonio Cillero. Todos los derechos reservados.

antonio_photo-36047373-150x150Antonio Cillero Rodrigo  (1989 Plasencia, España) Licenciado en Ingeniería Química por laUniversidad Complutense de Madrid. Máster en Ingeniería de Polímeros por la Queen’s University de Ontario. Actualmente en el área de la investigación con biomateriales para aplicaciones médicas en Canadá. Traductor de textos sobre sustancias psicoactivas, ha traducido al castellano la parte narrativo-biográfica de TIHKAL y PIHKAL (Edit. Manuscritos 2016) Bajo el seudónimo de Acracio publica artículos sobre sustancias psicoactivas. Además de escribir sus artículos y entrevistas es el traductor oficial de InfoCannabis.

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